Leonard comenzó a escribir westerns en los años cincuenta (50) y después se pasó a la novela negra. Entre sus libros más famosos se encuentran "3:10 to Yuma", "Get Shorty" y "Out of Sight". Se esperaba que el libro número cuarenta y siete (47) de Leonard, "Blue Dreams", fuera publicado este año. Se hicieron películas o series de televisión de más de veinticinco (25) de sus obras.
En su ensayo en el New York Times, Leonard enumeró sus reglas de escritura que incluye